Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của các dẫn xuất acyl benzimidazol-2-thion

Tên tiếng Việt: Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của các dẫn xuất acyl benzimidazol-2-thion

Tên tiếng Anh: Synthesis and antifugal, antibacterial activity of some acyl benzimidazole-2-thione derivatives

Lĩnh vực: Nghiên cứu – Kỹ thuật

Từ khóa: Tổng hợp; kháng nấm; kháng khuẩn; dẫn xuất acyl; benzimidazole-2-thione; acyl derivatives; antimicrobial agents; antibacterial activity; antifungal activity

Tóm tắt tiếng Việt:

Benzimidazol gồm dị vòng thơm 5 cạnh 2 dị tố ngưng tụ với vòng benzen, có mặt trong nhiều hoạt chất có tác dụng dược lý khác nhau được ứng dụng rộng rãi trong ngành Dược như kháng virus (kháng HIV), chống ung thư, kháng khuẩn, kháng viêm, kháng histamin, giảm đau, chống nôn và chống oxy hóa. Các amid (nhóm CO-NH) cũng được nhiều tác giả quan tâm do có hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn, kháng viêm, giảm đau hay khả năng diệt giun sán. Các dẫn chất amid của benzimidazol-2-thion gần đây đã được tổng hợp và nghiên cứu về khả năng chống co giật, kháng khuẩn, kháng viêm, hay kháng khuẩn, kháng nấm. Với mục tiêu nghiên cứu tổng hợp và sàng lọc những chất có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm tốt và dựa trên những kết quả đạt được, chọn hướng nghiên cứu tổng hợp các dẫn chất amid của benzimidazol-2-thion, dẫn chất này chưa được nghiên cứu sâu. Đây là một hướng biến đổi khá triển vọng trên khung dẫn chất này để tiếp tục sàng lọc thêm được nhiều chất có tác dụng sinh học tốt.

Nguyên liệu

Nguyên liệu thử vi sinh gồm 4 chủng vi khuẩn và 3 chủng vi nấm. Hóa chất đạt tiêu chuẩn.

Phương pháp nghiên cứu

– Tổng hợp hóa học: Theo sơ đồ 2 bước.

– Xác định cấu trúc: UV, MS, ¹H-NMR, ¹³C-NMR.

– Định tính hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm: Xác định đường kính vòng vô khuẩn.

Kết quả

Các sản phẩm acyl hóa BI2T tổng hợp đều được định tính, xác định cấu trúc và độ tinh khiết. Thử tác dụng sinh học cho thấy: Các sản phẩm 3a, 3b, 3e có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm trên E. coli (trừ 3e), MRSA, Candida albicans và T. rubrum. Dẫn chất 3d chỉ có hoạt tính kháng MRSA ATCC 43300. Dẫn chất 3c cho hoạt tính kháng nấm trên chủng T. rubrum.

Tóm tắt tiếng Anh:

            To create new chemical compounds of antibacterial and antifungal acitivity, five new benzimidazole-2-thione (BI2T) derivatives were synthesized. They were all characterized by melting point, TLC, and structurally elucidated by UV, IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR  and  MS. Bioactively, the BI2T acylization was investigated for antibacterial and antifungal activity on the referenced bacteria (Escherichia coli ATCC 25922; Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853; Streptococcus faecalis ATCC 29212; methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) ATCC 43300) and fungal strains (Candida albicans ATCC 10231; T. mentagrophytes and T. rubrum). Of these five synthesized derivatives, 3a (1-acetylbenzimidazol-2-thion) and 3b (1-Benzoylbenzimidazol-2-thion) compounds displayed moderate antibiological activity against E.coli, MRSA, Candida albicans and T. rubrum. 3e delivative (1-Thiosalicyloylbenzimidazol-2-thion) displayed moderate antibiological activity against MRSA, Candida albicans and T. rubrum. Whereas, 3d delivative (1,3-Disalicyloylbenzimidazol-2-thion) displayed moderate antibiological activity against MRSA ATCC 43300; 3c delivative (1-Salicyloylbenzimidazol-2-thion) just displayed moderate antibiological activity against T. rubrum. These findings may lay basis for further study on synthesis of new antimicrobial drugs in hope of overcoming drug resistance.